曹操征求郭嘉的意见，郭嘉劝道：

“不可。主公兴义兵，为百姓除暴，惟仗信义以招俊杰，犹惧其不来也；今玄德素有英雄之名，以困穷而来投，若杀之，是害贤也。天下智谋之士，闻而自疑，将裹足不前，主公谁与定天下乎？夫除一人之患，以阻四海之望：安危之机不可不察。”

曹操本来就希望刘备与吕布两虎相斗，听了郭嘉之言，决定接纳刘备，并用郭嘉之计，挑起刘备都吕布。

于是，曹操不但给与刘备配备兵马粮草，还上表汉献帝，任命刘备为豫州牧，让他讨伐吕布。

建安三年（198年），刘备领军与吕布手下的中郎将高顺、北地太守张辽交战，不利，曹操派夏侯惇援救，也被吕布击败。

刘备败回收拢残军，与曹操联合进攻吕布。

攻破下邳以后，吕布被擒，徐州也落到曹操手里，不复为刘备所有，让他已经失去了根基。

刘备对吕布抢夺徐州的事，耿耿于怀，力劝曹操杀死反复无常的吕布。

曹操虽然接纳了刘备，但也不敢让他独自领兵在外，他们一起回到许都，被汉献帝认为皇叔，封为左将军。

建安四年（199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备暗中加入。

后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：

“今天下英雄，就是你跟我。”

刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己。

恰逢曹操派并攻打袁术，刘备主动请命，与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死。

刘备不敢再回许都，他进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，他自己领军回到小沛，与曹操相抗衡。

在糜家的帮助下，东海昌豨以及诸郡县都归顺刘备，他有拉起了数万兵马。

那时，曹操与袁绍已经因为汉献帝封赏官职之事翻脸，于是，刘备北连袁绍抗击曹操，又一次在徐州站稳了脚跟。